52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-îzoserîn 15a (21 g, 0,20 mol) di tetrahydrofuran (100 mL) de hate helandin û helweşek têkel a ji sedî 10 çareseriya hîdroksîdê sodyûmê avî (100 mL), Di-tert-butil dîkarbonat (50 mL, 0,22 mol) bû. 9 saetan li germahiya odeyê hate zêdekirin. Qonaxa avî bi 4 mol/L asîda hîdrochloric di pH 2 de hate sererast kirin û bi dîklorometan/metanol (v/v = 5/1, 50 ml × 3) hate derxistin. ) û li ser sulfate sodyûmê bêhîd zuwa kirin. Bi şûştinê parzûn kirin, di bin zexta kêmkirî de konsantre bikin, Tevhevoka sernavê 15b wekî rûnek bêreng hate bidestxistin (35 g, berberî: ji sedî 85).
Li çareseriyek tevlihev a S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) di dioxanê de: H2O (100 mL, 1:1 v/v) li 0°C N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol) hat zêdekirin, li dûv BoC2O. (11,28 mL, 0,049 mol) û reaksîyon bi şev bi germbûna gav bi gav berbi germahiya jûreyê ve hate şilkirin.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) paşê hate zêdekirin û reaksiyonê 20 hûrdemî hate tevlihev kirin.Reaksîyon di O0C de sar bû û aq rûnişt.NaHCO3 (75 mL) hat zêdekirin.Tebeqeya avî bi etilacetate (2 x 60 mL) hate şûştin û dûv re bi NaHSO4 heya pH 1 hate asîdî kirin.Dûv re ev çareserî bi etilacetate (3 x 70 mL) hate derxistin û ev qatên organîk ên hevgirtî li ser Na2SO4 hatin hişk kirin, parzûn kirin û heya ziwabûnê hatin konsantrekirin da ku asîda N-Boc-3-ammo-2 (S)-hîdroksî-propanoîk a tê xwestin. (6,30 g, 0,031 mmol, hilberîna ji sedî 81,5): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hîdroksî-propionic acid;Li çareseriyek tevlihev a S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) di dioxanê de: H2O (100 mL, 1:1 v/v) di 0°C de N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol) hat zêdekirin, li pey BoC2O. (11,28 mL, 0,049 mol) û reaksîyon bi şev bi germbûna gav bi gav berbi germahiya jûreyê ve hate şilkirin.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) paşê hate zêdekirin û reaksiyonê 20 hûrdemî hate tevlihev kirin.Reaksîyon heta 0°C hat sarkirin û sax rûnişt.NaHCO3 (75 mL) hat zêdekirin.Tebeqeya avî bi etilacetate (2 x 60 mL) hate şûştin û dûv re bi NaHSO4 heya pH 1 hate asîdî kirin.Dûv re ev çareserî bi etilacetate (3 x 70 mL) hate derxistin û ev tebeqeyên organîk ên hevgirtî li ser Na2SO4 hatin zuwakirin, parzûn kirin û berbi ziwabûnê ve hatin konsantrekirin da ku asîda N-Boc-3-amino-2(5)-hîdroksî-propanoîk a tê xwestin bidin. (6,30 g, 0,031 mmol, hilberîna ji sedî 81,5): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.